Jiraiya, cuyo nombre significaba literalmente "trueno joven", encarnaba una personalidad enigmática, apareciendo y desapareciendo de Konoha a voluntad. Fue un exestudiante del Tercer Hokage y, junto a sus compañeros de equipo, Orochimaru y Tsunade, se ganó el título de los "Tres legendarios Sannin".
Su infancia estuvo marcada por una profunda amistad, aunque teñida de rivalidad, con Orochimaru. Sin embargo, la traición de Orochimaru a Konoha y su huida llevaron a Jiraiya a perseguirlo, en un intento desesperado por hacerlo regresar. Orochimaru rechazó la oferta y atacó a Jiraiya, desapareciendo de la aldea para siempre.
A pesar de su naturaleza libre, Jiraiya acumuló una considerable fortuna, principalmente como el autor de una exitosa serie de libros conocida como "Icha Icha". Su riqueza era tal que Naruto, su futuro estudiante, comentaba la gran cantidad de ceros en su cuenta bancaria.

El destino unió a Jiraiya con Naruto Uzumaki durante un peculiar incidente en una casa de baños. Al ser descubierto espiando mujeres por Ebisu, el entrenador de Naruto, Jiraiya lo incapacitó fácilmente con la invocación de un sapo. Naruto, impresionado y necesitado de un maestro, exigió a Jiraiya que se convirtiera en su reemplazo.
Durante el entrenamiento, Jiraiya descubrió que Orochimaru había manipulado el sello del chakra del Zorro de Nueve Colas en Naruto, dificultando su uso de jutsus. Tras eliminar el sello, Jiraiya se dedicó a enseñar a Naruto a controlar el poder del Zorro de Nueve Colas. Sin embargo, los progresos iniciales fueron lentos, y Naruto solo lograba invocar diminutos renacuajos tras un mes de práctica.
Ante la inminente fecha de los combates finales, Jiraiya sometió a Naruto a una prueba extrema. Lanzándolo desde un precipicio, esperaba que el instinto de supervivencia impulsara a Naruto a acceder al chakra del Zorro y convocar a un sapo lo suficientemente fuerte para salvarlo. Esta audaz táctica, aunque arriesgada, demostró la confianza de Jiraiya en el potencial de su alumno.
Jirayia libera a Naruto de el sello de Orochimaru
Tras la muerte del Tercer Hokage, Jiraiya fue considerado para el puesto, pero lo rechazó, proponiendo en su lugar a Tsunade, convencido de que ella sería una mejor líder. Llevó a Naruto consigo, alegando que necesitaba su ayuda y ofreciéndole la oportunidad de conocer a una mujer "voluptuosa", aunque su verdadera intención era proteger a Naruto de Akatsuki, quienes codiciaban al Zorro de Nueve Colas sellado en su interior.
La destreza de Jiraiya quedó patente cuando Itachi y Kisame, miembros de Akatsuki, descubrieron su paradero pero se vieron obligados a huir, reconociendo que no tendrían posibilidades de sobrevivir a un enfrentamiento.
Al encontrar a Tsunade, Jiraiya intentó convencerla para que aceptara el puesto de Hokage. Sin embargo, ella lo drogó, dificultando sus movimientos y el uso de su chakra. Durante la posterior lucha de Tsunade contra Orochimaru, un Jiraiya narcotizado tuvo serias dificultades para ayudarla, incluso dividiendo la potencia de sus técnicas.
Después de que Naruto fallara en su intento de detener a Sasuke Uchiha, Jiraiya aconsejó a Naruto que olvidara a Sasuke, recordando sus propias experiencias con Orochimaru y el dolor que le causó. A pesar de la determinación de Naruto de traer a Sasuke de vuelta, Jiraiya le ofreció un entrenamiento de dos años y medio para hacerlo más fuerte, a lo que Naruto aceptó con la promesa de regresar cuando estuviera listo.

En el anime, Jiraiya engañó a Naruto con un pergamino falso de técnicas y se marchó para recopilar información sobre Akatsuki. Durante este período, se revelaron las intenciones de la organización y se mostraron flashbacks de la infancia de Jiraiya, incluyendo sus discusiones con Tsunade y Orochimaru, y cómo salvó a la aldea.
Jiraiya enseñó a Naruto a utilizar de manera más eficiente el chakra del Zorro de Nueve Colas. Sin embargo, este entrenamiento llevó a Jiraiya al borde de la muerte cuando Naruto, en su forma de zorro de cuatro colas, se volvió incontrolable. Para manejar esta fuerza, Jiraiya creó el sello de la sumisión.
La investigación de Jiraiya lo llevó a la conclusión de que el líder de Akatsuki se encontraba en la Aldea Oculta de la Lluvia. Antes de enfrentarse a él, compartió una conversación final con Tsunade, quien expresó su preocupación. En esta charla, se reveló que el padre de Naruto era Minato Namikaze, el Cuarto Hokage.

Utilizando un jutsu de transformación, Jiraiya engañó a dos subordinados de Pain para obtener información sobre el líder de Akatsuki. Recordó cómo Hanzō de la Salamandra, el temido líder de la Aldea Oculta de la Lluvia, les había otorgado el título de sannin a él y a sus compañeros.
Decidido a luchar contra Pain, Jiraiya invocó un sapo con forma de pergamino, su "almacén", que contenía la clave para fortalecer o debilitar el sello del Kyūbi. Confió este pergamino a su sapo, instruyéndole que se lo diera a Naruto si algo le sucedía.
Pain apareció ante Jiraiya, quien lo identificó como Nagato. Jiraiya empleó una nueva técnica, "RajinShigami no jutsu", que le dio a su cabello la apariencia de un león para atrapar a Pain e interrogarlo. Pain explicó su plan de usar los Bijū para crear un arma de destrucción masiva, acelerar las guerras y forzar una era de paz bajo su divinidad.
En su Modo Sabio, Jiraiya desató poderosos Senjutsus, mejoras impresionantes de sus técnicas principales, como el Cho Odama Rasengan, el Cañón de Agujas, la Fritura Profunda, Elemento Fuego: Explosión Gigante y Elemento Tierra: Pantano del Infierno. También empleó un extraño Genjutsu creado por Ma y Pa con una melodía en dúo.
Al borde de la muerte, Jiraiya observó que había seis poseedores del Rinnegan. Fue atravesado por una espada que le impidió controlar su chakra. Ma desapareció con la misión de llevar el cuerpo de un Akatsuki a Tsunade. Jiraiya, perdiendo su Modo Sabio, luchó una vez más contra Pain para descubrir su verdadera identidad, lográndolo.
Sin embargo, los cuerpos de Pain atacaron a Jiraiya, uno de ellos lo sujetó por la garganta y le clavaron agujas senbo. Sorprendido, se dio cuenta de que, al ponerle el nombre a su hijo, Minato y Kushina lo habían convertido en su "padrino". Comprendió que no toda su vida había sido un fracaso. Recordó las palabras de Minato sobre él ser un ejemplo a seguir y la fuerza de voluntad de Naruto. En sus últimos momentos, sacó fuerzas para levantarse como un héroe.
Comprendió el verdadero significado de la profecía del Gran Sabio Sapo: no sería solo un alumno quien causaría la destrucción o salvaría el mundo, sino que habría uno que intentaría destruir y otro que trataría de salvarlo. En sus últimos instantes, cumplió su objetivo, transfiriendo la información a "Pa" y tomando la decisión de jamás rendirse. Dejó la responsabilidad, sus sueños y esperanzas a su último alumno, Naruto, el que habría de salvar al mundo.
Mientras Pain se acercaba para darle el golpe final, Jiraiya envió un mensaje codificado a Pa en forma de números. Pain intentó matar a Pa, pero el sapo logró escapar antes de la explosión del ataque. Con la explosión, el cuerpo de Jiraiya cayó al fondo del agua.

Jiraiya, junto con Tsunade y Orochimaru, son conocidos como los Tres Ninjas Legendarios o Sannin, título otorgado por Hanzo de la Salamandra, líder de Amegakure, quien los dejó vivir tras una ardua batalla.
Durante la Segunda Guerra Mundial Shinobi, Jiraiya, Tsunade y Orochimaru fueron enviados a una misión en Amegakure. Tras la batalla, fueron denominados los "Sannin Legendarios" por Hanzo. De regreso a la aldea, se encontraron con unos huérfanos: Yahiko, Nagato y Konan. Aunque Orochimaru sugirió matarlos, Jiraiya se comprometió a ayudarlos y los entrenó antes de regresar a Konoha.
Jiraiya no solo era un ninja formidable, sino también un escritor prolífico. Su primera novela, "La Historia de un Shinobi Absolutamente Audaz" (Dokonjō Ninden), tuvo un papel crucial en la saga. Escrita mientras entrenaba a los huérfanos de la lluvia, la novela narra la historia de un joven ninja llamado Naruto, cuyo nombre se le ocurrió a Jiraiya mientras comía ramen. Este Naruto ficticio es un personaje perseverante que lucha contra una "maldición", una alegoría del ciclo de guerra y odio. La novela está dedicada a Nagato, inspirada en sus conversaciones.
Cuando Minato Namikaze, el Cuarto Hokage, leyó el libro, vio una gran similitud entre el protagonista y Jiraiya, admirando su fuerza y determinación. A pesar del modesto éxito comercial del libro, Minato quedó tan impresionado que decidió llamar a su hijo recién nacido Naruto, esperando que heredara las cualidades del protagonista. Irónicamente, el Naruto de la historia y Naruto Uzumaki comparten un destino similar, luchando contra la "maldición" de la guerra y el odio.
El Naruto del libro de Jiraiya es una representación idealizada de la fuerza de voluntad y la perseverancia, un tema recurrente en la serie principal. "La Historia de un Shinobi Absolutamente Audaz" conecta generaciones y establece un puente entre el pasado y el futuro, funcionando como una profecía autocumplida donde las acciones del Naruto real reflejan el mensaje de esperanza y perseverancia de la ficción de Jiraiya.
La influencia de Jiraiya en Naruto Uzumaki trascendió el nombre. Como mentor y figura paterna, Jiraiya le enseñó no solo habilidades ninja, sino también lecciones de vida cruciales. La perseverancia, el trabajo duro y la fe en los amigos, valores reflejados en el personaje del libro, son características fundamentales de Naruto Uzumaki.
La relación entre Jiraiya y Naruto es un ejemplo perfecto de cómo el mensaje del libro se materializa en la vida real de la serie. "La Historia de un Shinobi Absolutamente Audaz" es un símbolo del legado de Jiraiya, una inspiración para Naruto y un elemento vital en la trama general, cuyo mensaje de esperanza y perseverancia resuena a lo largo de toda la serie.

En su juventud, Jiraiya, como estudiante del Tercer Hokage, Hiruzen Sarutobi, junto a Orochimaru y Tsunade, fue sometido a una prueba para obtener dos cascabeles. En dicho encuentro, Jiraiya cayó en una trampa y se convirtió en el "atado al tronco". Hiruzen lo regañó, y Jiraiya, fascinado por la técnica de Invocación de Sarutobi, intentó realizarla sin contrato, siendo teletransportado al Monte Myōboku. Allí, el Gran Sapo Sabio tuvo una visión de su futuro, y Jiraiya entrenó bajo las enseñanzas de Fukasaku.
Antes de regresar a Konoha, Jiraiya viajó por varios lugares, observando ninjas desconocidos que más tarde se revelarían como los Seis Caminos de Pain. En la batalla contra estos seis cuerpos, Jiraiya empleó el senjutsu, técnicas del ermitaño, demostrando una notable mejora en sus jutsus.

A pesar de su posición como un ninja legendario, Jiraiya también sentía que había fracasado en aspectos importantes de su vida: no pudo reformar a Orochimaru, ni evitar que abandonara la aldea, y tampoco logró conquistar a Tsunade. Consideraba que su historia personal, al igual que la del protagonista de su novela, terminaría de forma poco halagüeña.
Sin embargo, en sus últimos momentos, Jiraiya comprendió el verdadero significado de la profecía y la importancia de su legado. Su decisión de nunca rendirse y confiar en Naruto demostró que, a pesar de sus imperfecciones, fue un héroe que inspiró esperanza y perseverancia.