El Arco de las Crónicas Shinobi de Jiraiya, titulado originalmente El Manual Shinobi de Jiraiya ~La Leyenda de Naruto el Héroe~ (自来也忍法帳〜ナルト豪傑物語, Jiraiya Ninpōchō ~ Naruto Gōketsu Monogatari), representa una fascinante incursión en un universo alternativo dentro de la saga de Naruto. Este arco, que abarca desde el Episodio 432 hasta el Episodio 450 de la serie, se presenta como el vigésimo sexto en general y el décimo de relleno de la Segunda Parte. Su premisa central gira en torno a una novela escrita por el legendario Sannin, Jiraiya, dentro del contexto del Tsukuyomi Infinito, un genjutsu que sumerge al usuario en un mundo de sueños vívidos.
En este sueño, los aspectos cruciales de la vida de Naruto Uzumaki toman un rumbo diferente, ofreciendo una perspectiva de "qué hubiera pasado si...". La historia comienza con Tsunade, la Quinta Hokage, sumida en sus pensamientos mientras observa el paisaje de un lago y bebe sake. Su ensoñación se ve interrumpida por la llegada de un sapo y, posteriormente, por la voz de Jiraiya, quien le anuncia que ha terminado su nueva obra. Al voltear, Tsunade se encuentra sola, lo que la lleva a recordar una conversación pasada con Jiraiya, donde él le prometió que ella sería la primera en leer su nueva novela cuando estuviera lista.
La narrativa de Jiraiya, tal como la lee Tsunade, difiere significativamente de la historia principal. En este universo, Minato Namikaze, el Cuarto Hokage, y Kushina Uzumaki, su esposa, están vivos. Naruto vive con sus padres, quienes comparten el chakra del Nueve Colas sellado dentro de ellos, una mitad en Naruto y la otra en Kushina. Aunque Naruto sigue siendo temido por albergar al Kyubi, el hecho de ser hijo del Hokage le otorga un estatus que evita que sea tratado como un paria.
La novela de Jiraiya, titulada La Historia de un Shinobi Absolutamente Audaz (ド根性忍伝, Dokonjō Ninden), fue escrita mientras entrenaba a los Huérfanos de la Lluvia: Yahiko, Nagato y Konan. En ella, narra la historia de un ninja llamado Naruto, un nombre que se le ocurrió a Jiraiya mientras comía ramen. El protagonista de la novela, al igual que Naruto en la vida real, nunca se rinde y promete romper una "maldición" mencionada en la trama. Este libro está dedicado a Nagato. Al leerlo, Minato reconoció en el Naruto de la historia muchas similitudes con Jiraiya, y fascinado por el personaje, decidió nombrar a su propio hijo Naruto, con la esperanza de que se pareciera al protagonista de la novela.
El arco explora diversas subtramas y situaciones que ponen a prueba a los jóvenes ninjas de Konoha. En una de estas misiones, Kakashi Hatake lleva a su equipo al Cementerio de Konoha, donde les muestra la escultura que representa la Voluntad de Fuego, honrando a los caídos. Les presenta una tumba aislada, contando la historia de un ninja que, al retirarse de una misión para salvar a sus compañeros y ser acusado en la aldea, se suicidó. Este evento subraya la dura realidad y las difíciles decisiones que enfrentan los shinobis.
La trama se complica cuando varios equipos ninja se ven envueltos en situaciones peligrosas. El Equipo Kakashi se encuentra buscando a su sensei, siendo observados por un hombre misterioso. Sasuke, al enterarse de que el Hokage les proporcionó Kunai especiales con Ninjutsu de Espacio-Tiempo, le explica su funcionamiento a Naruto. Mientras tanto, el Equipo Asuma es atacado por una ventisca y shurikens de papel, liberándose gracias a las habilidades de Choji, pero son detenidos por un ataque de Elemento Agua. En este punto, aparecen los Huérfanos de la Lluvia, quienes exigen la devolución de Asuma, su maestro.
Paralelamente, Hidan, un miembro de Akatsuki, interviene en el camino del Equipo Kakashi, logrando obtener sangre de Naruto para su ritual. Naruto, sin embargo, demuestra ser un clon de sombra, y varios clones logran retener a Hidan, quien declara que solo fueron contratados para un experimento y que el Mundo Shinobi está maldito.
El Equipo Guy, Neji, Lee y Tenten, también se enfrenta a peligros. Neji utiliza su Byakugan y detecta redes de Flujo de Chakra en el suelo. Poco después, Guy sufre un dolor en el pecho, y Lee sale a buscar agua fría. La misma situación se repite con Tenten, y al regresar, se percatan de que las redes han desaparecido.
En el subsuelo, en una especie de templo, dos niños se protegen de una criatura. Shikamaru, inspeccionando el templo del dios Mashima, encuentra un pasaje al subsuelo y decide investigar. Allí, Yahiko se enfrenta a una criatura, mientras Nagato, con su Rinnegan, detecta la aparición de una segunda bestia. Nagato salva a uno de los niños, pero el otro está a punto de ser devorado por una de las bestias hasta que Shikamaru interviene con su Jutsu de Sombra Estrangulante. Yahiko aprovecha para salvar al niño, provocando sonrisas en Nagato, Konan y Shikamaru.
Mientras tanto, Naruto y Neji se encuentran con un hombre enmascarado. Naruto exige la liberación de Kakashi y los demás líderes de equipo. Neji se da cuenta de que el hombre tiene un Byakugan. El enmascarado les advierte sobre lo sucedido a sus compañeros por meterse con esa aldea, afirmando que Konoha no ha cambiado y que él busca cambiarla desde fuera. Le pregunta a Neji si quiere acompañarlo en su misión.
AMV de los huerfanos de la aldea de la lluvia
El Equipo Asuma ayuda al Equipo Jiraiya a salvar a los niños de las criaturas subterráneas. Ino utiliza el Jutsu: Cambio de Cuerpo y Mente para proteger a uno de los niños de un monstruo. Konan, con su Danza del Shikigami, ayuda a Yahiko a herir a la criatura, permitiendo que el niño sea salvado. Los dos equipos llevan a los niños con su madre y luego se van a conversar. Yahiko se muestra complacido por la actitud de los Genin de Konoha y les pide unirse a ellos, pero el Equipo Asuma se niega, pues desean rescatar a su maestro.
Sasuke y Lee discuten sobre regresar a la aldea o continuar buscando a sus compañeros desaparecidos. El hombre enmascarado, Naruto y Neji atraviesan una puerta, donde se muestran imágenes del Incidente Hyūga. El enmascarado afirma que Hizashi solo ponía excusas y que, al no poder cambiar el destino de la aldea desde dentro, decidió hacerlo forzosamente desde fuera.
Mientras Tsunade sigue leyendo la historia, Shizune llega y ambas deciden comer. Los Huérfanos de la Lluvia se reúnen con el enmascarado. En Otogakure, Jiraiya entra en un cuarto y encuentra a un hombre revisando unos frascos. En el espacio especial, Neji y el enmascarado salen del portal, donde los hologramas de los Huérfanos de la Lluvia informan sobre lo acontecido con los niños y los monstruos, y que los Genin de Konoha que los ayudaron eran buenas personas. Mientras tanto, Naruto se indigna por no poder moverse y recuerda una conversación con Minato sobre el sellado del Nueve Colas.
La historia se remonta a la época del Segundo Hokage, cuando Jiraiya, Orochimaru y Tsunade eran estudiantes de Hiruzen Sarutobi. Jiraiya, fascinado por la técnica de invocación de Sarutobi, intentó realizar el sello sin contrato y fue teletransportado al Monte Myōboku, donde el Gran Sapo Sabio tuvo una visión de su futuro. Tras entrenar y completar misiones, Jiraiya viajó por el mundo, observando ninjas desconocidos que más tarde serían identificados como los Seis Caminos de Pain. Durante la Segunda Guerra Mundial Shinobi, Jiraiya, Tsunade y Orochimaru fueron enviados a Amegakure, donde, tras una batalla, fueron denominados los "Sannin legendarios" por Hanzo. De regreso a la aldea, se encontraron con los huérfanos Yahiko, Nagato y Konan, a quienes Jiraiya decidió ayudar y entrenar tras la sugerencia de Orochimaru de matarlos.
