La formación de los Piratas de Sombrero de Paja es una historia fascinante, llena de encuentros fortuitos y decisiones audaces. Entre los miembros fundadores, la unión de Roronoa Zoro a la tripulación de Monkey D. Luffy destaca como un momento crucial en el inicio de su aventura.
Después de 27 años de publicación, es difícil imaginarnos muchas cosas de 'One Piece', de manera diferente, empezando por los miembros de la tripulación de Luffy. La primera vez que Luffy conoce a Zoro, este ha sido apresado por los marines de Morgan y está cumpliendo sentencia atado a unos postes. Al final, Oda decidió darle una vuelta a esta etapa de la historia e introdujo a Zoro un poco antes en la trama. Y también le dio dos espadas más en vez de hermanos, tocó un poco su trasfondo y lo convirtió en el primer compañero de Luffy.
Por ser el capitán y reclutar a todos sus compañeros de los Piratas de Sombrero de Paja, Luffy se preocupa tremendamente por su tripulación. Al igual que su ídolo, Shanks, Luffy es el tipo de capitán pirata benevolente que no busca hacer daño a los demás activamente a menos que le hagan algo a su equipo o por otra muy buena razón. A pesar de que todos de la tripulación de Luffy tratan de mirar hacia el otro lado que Luffy, debido a su actitud irresponsable y despreocupada de Luffy, en numerosas ocasiones un miembro de la tripulación podría preguntarse por qué siguieron a un capitán loco. Sin embargo, al final del día (o de aventura), ninguno de ellos realmente lamenta por qué lo seguían y, en general disfrutan de estar en el equipo.
Es posible que quizás Oda tuviera planeado que Zoro cambiase de bando durante Orange Town para ayudar a Luffy...
El reencuentro entre Luffy y Zoro, tras Dressrosa, pone fin a su separación y reaviva la dinámica de los Sombrero de Paja. Los últimos arcos de One Piece nos han dejado una configuración muy extraña de los protagonistas, con una división en la tripulación de los Sombrero de Paja tanto en Dressrosa como en Totto Land. Zoro es uno de los personajes que ha tenido que desaparecer momentáneamente de la actualidad para dirigirse con el resto de sus compañeros a Wano mientras Luffy ponía patas arriba Whole Cake Island para recuperar a Sanji. El espadachín es uno de los Mugiwara más populares (que se lo digan al que le puso el nombre de Zoro a su gato), por lo que el reencuentro entre ambos era algo bastante esperado. Luffy y Zoro, así como el resto de Mugiwara, ya se ha reunido anteriormente, puesto que en Isla Gyojin y Punk Hazard estuvieron juntos, pero se dividieron a partir de Dressrosa. Con la llegada del arco de Big Mom, estos dos personajes tomaron rumbos diferentes. Y ahora, en el anime, por fin se ha dado el esperadísimo reencuentro, pues Luffy perdió también al resto de la tripulación que llegó a Wano con él justo en la entrada del país. En el capítulo semanal de la serie, Toei Animation le ha dedicado unas escenas extra al encuentro entre estos dos amigos.

Luffy se queda asombrado por el talento de construcción de Franky y la creación de máquinas impresionantes. Aunque en un principio Luffy lo odiaba por lo que él hizo a Usopp, luego de que este le ayudara y combatiera en el incidente de Enies Lobby, Luffy le tuvo confianza y quería contratarlo como su carpintero, al final lo logró a la fuerza.
Como el músico de la tripulación, Brook es a menudo solicitado por Luffy a interpretar una canción y, a menudo se unirá a Luffy, Usopp y Chopper en sus payasadas inmaduras.
Aunque en un principio solo ayudó a Luffy para proteger y rescatar a Ace, el antiguo Guerrero del Mar Jinbe llegó a ser tan aficionado a Luffy que proclamó al mismo tiempo la lucha contra Akainu en Marineford que con mucho gusto daría su vida para proteger a Luffy. Después de escapar, se quedó con Luffy en Amazon Lily mientras que él y a sí mismo se estaban recuperando. Fue Jinbe que también trajo a Luffy su auto-compasión y duda. El Gyojin hizo a Luffy darse cuenta de que a pesar de que Ace había muerto, él todavía tenía su propia tripulación pirata. Como Jinbe salió de la nave Kuja, él y Luffy expresó el deseo de verlo otra vez en dos años. Luffy dice a Camie de este deseo, sólo para ser decepcionado cuando se entera de que Jinbe tuvo que abandonar la Isla Gyojin. Sin embargo, antes de irse, Jinbe dejó un mensaje a Luffy con el príncipe Fukaboshi. Cuando se conocieron después de dos años Jinbe estaba feliz de verlo de nuevo, pero se sorprende al ver que no habían recibido su mensaje.
Como él mismo afirmó, tiene la más profunda gratitud por Luffy y su tripulación por detener a Arlong. También quiso pedir disculpas a ellos por Arlong, ya que él fue el que dejó ir a Arlong al East Blue. A pesar del respeto mutual entre ellos, después de que Luffy anunció su deseo de luchar contra Hody Jones para salvar a su tripulación, Jinbe le informó que debía detenerlo, él tendría que luchar contra él.
Portgas D. Ace y Luffy estaban muy cerca el uno del otro. Crecieron juntos y lucharon todos los días, y Ace siempre le ganaba en los combates a pesar de que Luffy tenía la habilidad de la fruta Gomu Gomu. Luffy no mostró rencor cada vez que Ace ganaba, si no que tras diez años Luffy decía que ahora él le ganaba a Ace, aunque lo dijo cuando Ace no estaba presente (a pesar de que Luffy indicó en la Guerra de Marineford que algún día alcanzaría a Ace). A pesar de que en las batallas que pelearon, Ace fue protector de Luffy de carácter abusivo de Garp incluso yendo tan lejos como para insultarlo para que dejara de abusar de Luffy, aun así ambos terminaban golpeados por Garp. En cuanto a Luffy, esta racha de protección es recíproco, debido a que Luffy se embarcó solo en una misión de rescate para rescatar a Ace de su prisión en la cárcel de máxima seguridad y más segura del mundo, Impel Down, después de enterarse de la captura de Ace y posterior encarcelamiento allí. Sin embargo, mientras que son hermanos indirectos, Ace siempre se preocupa de lo que hace Luffy y cómo es y se enoja cuando Luffy hace algo imprudente. Como tal, Ace fácilmente le creyó a Boa Hancock cuando ella le dijo que Luffy se infiltró en la cárcel.

Luffy, Ace y Sabo convirtiéndose en "hermanos". La devoción de Luffy y el amor por su hermano, se mostró a los extremos cuando no sólo se enfrentó a cada Marine en Marineford, sino que también a los tres Almirantes, mostrando que nada se interpondrá entre él y salvar a su hermano, ni siquiera los tres Marines más poderosos en todo e incluso gritando en voz alta que va a salvar a Ace, incluso aunque le maten. Mientras que Ace y Luffy se consideran hermanos, se revela, momentos antes de su ejecución que Ace era un hijo de Gol D. Roger, y que eligió el apellido de su madre, Portgas D. Rouge, lo que les hace hermanos por adopción.
Un flashback muestra la reunión de Luffy y Ace por primera vez como niños pequeños, lo que significa que Luffy es consciente de este hecho. Cuando esto sucedió, Luffy ya tenía su Sombrero de Paja y su cicatriz bajo el ojo izquierdo, lo que significa esto fue después de que Shanks dejó Villa Foosha y le dio su Sombrero de Paja a Luffy y también ha ganado sus poderes de Fruta del Diablo, que para ese momento siete años de edad. Se revela en un flashback que Luffy fue enviado a vivir con Ace y Dadan su tutor después de que Shanks partió, ya que Garp piensa que el vivir en la Villa Foosha hizo "demasiado blando" a Luffy, y Garp quería que se convirtiera en un fuerte Marine. Ace era bastante hostil con Luffy en un primer momento, incluso le escupía en él antes de que se introdujeran el uno al otro. Ace muere frente a Luffy causándole, posteriormente, una gran depresión. Con el tiempo, gracias al "incidente de Sabo" quien fue mencionado por Ace antes de morir, Ace le tomó cariño a Luffy y oficialmente se convirtieron en hermanos. Algún tiempo después Luffy se enteró de niño que Ace es hijo de Gol D. Roger. Aunque Luffy trataba de no mencionarlo ya que le rompe el corazón a Ace, ninguno sufrió más que Luffy con la muerte de Ace, Luffy estaba tan devastado que sufrió un colapso mental y quedó en un estado de shock depresivo, y dejó de responder a su entorno por dos semanas, y casi fue asesinado por Akainu, si no fuera por los demás que lo defendieron. Jinbe especula que este estado de Luffy era una forma de ignorar el sufrimiento que Luffy tiene al ver a Ace morir frente a él, y las preocupaciones acerca de cómo Luffy actuaría cuando se despertara. De hecho, cuando Luffy se despierta, todo lo que pudo hacer es gritar de dolor en un llanto y desear que todo fuera una pesadilla, y que iba a despertar pronto, aun así se deba cuenta que era la realidad y comenzaba a causar daños en Amazon Lily perjudicándose a sí mismo. La pérdida de su hermano final también tiene un impacto crucial en Luffy, que lo llevó a reconocer en el pensamiento de que él no es lo suficientemente digno para convertirse en Rey de los Piratas por primera vez en su vida y que es muy débil. Sólo salió de su depresión después de que Jinbe le hizo darse cuenta que Ace ha confiado en la seguridad de Luffy en manos de su tripulación.
Sabo nunca fue un miembro de la familia real de Luffy, pero él, Luffy y Ace compartieron Sake haciéndolos hermanos oficiales. Él parece estar muy cerca de Luffy, aunque no tan profundo como Ace y Luffy, lo más probable es porque no pasaron tanto tiempo juntos como hermanos, debido a su aparente muerte y jamás se volvieron a ver. El tenía una tendencia de proteger al más débil en su equipo cuando van a cazar. A pesar de que la primera vez que conoció a Luffy junto con Ace querían matar a Luffy por descubrir su secreto. Según Luffy, cuando eran jóvenes, Sabo era un hermano más agradable de lo que era Ace. Después de que Ace y Sabo y lucharon juntos contra Porchemy para salvar la vida de Luffy se hicieron amigos. Desde este punto se vieron los tres robando y cazando juntos. Él muestra una relación de confianza y amor desde que se dio por vencido de ser pirata y volvió con su padre para que Luffy y Ace estuvieran a salvo de los contratados Piratas de Bluejam. Cuando la muerte de Sabo se informó por Dogra, Luffy lloró toda la noche hasta que se durmió. En cierto modo, Sabo contribuyó a moldear en Luffy el carácter de la voluntad libre y desinteresada que tiene ahora.
La historia de Luffy, Ace y Sabo | Doblaje del cómic de One Piece | Artista: @bridgekc #onepiece ...
Monkey D. Garp demostrando su amor por Luffy. Aunque los dos se llevan muy bien, Luffy está absolutamente aterrorizado por su abuelo Garp. Esto se debe a la estricta formación que Garp le dio de muy pequeño para que Luffy se convirtiera en un fuerte Marine, así como la tendencia de Garp al corregir a Luffy con sus "Puños de Amor" y a la vez amarlo con la fuerza bruta. Garp tenían altas expectativas de Luffy, pero para consternación de Garp, Luffy no compartía los planes de su abuelo para su futuro. Sin embargo, Garp también quería que Luffy fuera una gran persona en su futuro, cosa que de un modo diferente a lo que esperaba Garp, Luffy logró. A menudo Garp se ríe y lo toma con risas las cosas que ha hecho Luffy cada vez que Sengoku lo hace responsable de las acciones de su familia, como el ataque de Enies Lobby, la derrota del Guerrero del Mar, Gecko Moria, y el golpe al Dragon Celestial, y Garp con la excusa de que no hace nada con Luffy sólo porque es su nieto, para disgusto de Sengoku quien decía que Garp asumiría toda la responsabilidad si no fuera un "Héroe de la Marine". Cuando Sengoku estaba hablando con Garp y Kuma, Garp dijo que Luffy no es el tipo de persona que alardea sus victorias frente a poderosos enemigos como Moria, argumentando que Bartholomew Kuma no tenía necesidad de matar a Luffy para mantener la derrota de Moria en secreto. Cuando Luffy entró en la batalla de Marineford, Garp lo reconoció y le miró sorprendido y horrorizado al ver a su nieto entrar en una batalla terrible. Más tarde, cuando la guerra se recrudece, Garp decide detenerlo de llegar a la plataforma de ejecución, diciendo que aunque Ace y Luffy son sus nietos, él igual es un Marine. Cuando Luffy se acercó a la plataforma, Garp se interpone en su camino en el nombre de su cargo en la Marine. Sin embargo, al final, Garp eligió a la familia en lugar de sus deberes como permitió que Luffy le golpeara y llegara a la plataforma de ejecución para salvar a Ace.
Monkey D. Vive tal y como tú desees, Luffy... El ego lleva consigo coincidencias y posibilidades que también cuestionan al mundo... - Monkey D. Dragon y Luffy se encuentran. Luffy ha descubierto que Dragon el líder del Ejército Revolucionario, el hombre más buscado del mundo, es su padre. Los dos aún tienen que hablar unos con otros. De hecho, su único encuentro fue cuando rescató a Luffy de ser capturado por Smoker en Loguetown, ya que quería verlo partir hacia el Grand Line, y lo único que Luffy le dijo fue "¿quién es?" mientras tenía la cabeza en el suelo por Smoker por lo que no pudo verlo del todo ya que tenía una capucha puesta. Es muy probable que Dragon se preocupe por la integridad de su hijo, ya que se sabe que intercedió para salvarle en Loguetown y siempre miraba hacia el East Blue, donde vivía su familia. Dragon parece esperar grandes cosas de Luffy, al igual que su abuelo. Sin embargo, a diferencia de Garp, Dragon parece esperar grandes cosas de Luffy en lo que él quiera a diferencia de Garp quien quiere que sea un gran hombre y un gran Marine, aunque Dragon cree que se reunirá un día con su hijo. Luffy no era consciente de que Dragon era su padre antes de que se lo dijera Garp y no entendía lo que los revolucionarios hacían en el mundo, hasta que Robin e Ivankov más tarde le explicaron.
En las montañas Colubo viven los bandidos de las montañas cuya jefa es, Curly Dadan, es la madre adoptiva de Luffy y Ace. Ella había sido chantajeada por Garp para que cuidara de ellos y que los educara como buenos Marines, con la excusa de que si no lo hacía llevaría a la cárcel a todos los bandidos, y no parecía contenta con hacer a Luffy otro hijo sustituto, debido a que ya está ocupada con el problemático Ace. Luffy, a su vez, no parece que les gusta la Familia Dadan más de lo que le gustaba, debido a su encuentro con el bandido Higuma. Sin embargo, al paso del tiempo, comenzaron a cuidarlo los unos a los otros, como Dadan fue a salvar a Luffy de Bluejam y preocuparle la seguridad de Luffy.
