En el universo de Naruto, los ninjas son fácilmente identificables por las bandas que llevan en la frente, cada una con un símbolo que representa la aldea a la que pertenecen. Sin embargo, hay una figura icónica que se distingue por llevar una banda única y peculiar: Jiraiya, uno de los legendarios Sannin y maestro de Naruto.
Jiraiya fue uno de los legendarios Sannin junto con Tsunade y Orochimaru, quienes fueron entrenados por el Tercer Hokage. De niño, Jiraiya fue un estudiante del Tercer Hokage junto con sus compañeros Orochimaru y Tsunade. Durante su niñez, desarrolló una rivalidad amistosa con Orochimaru y sintió afecto hacia su compañera Tsunade.
Cuando Jiraiya regresó de su viaje, entrenó a Minato Namikaze (futuro Cuarto Hokage) y participó en la Segunda Guerra Mundial Shinobi, donde junto a sus compañeros y varios ninjas de Konoha, atacaron Amegakure, resultando su equipo los únicos supervivientes de la lucha contra Hanzō de la Salamandra. Después de esta pelea, los ninjas de la Hoja se encuentran con huérfanos de la Lluvia, los cuales, hambrientos, piden comida a Jiraiya, quien decide cuidar de dichos niños hasta que pudieran cuidarse solos.
Años más tarde, cuando Orochimaru decidió dejar la Hoja, Jiraiya fue tras él como amigo para convencerlo de que volviera, pero éste se rehusó, convirtiéndose en un Ninja renegado e ingresando en la Organización Akatsuki. A pesar de que dejó Konoha durante muchos años, Jiraiya siempre fue leal a su pueblo natal. Durante la invasión de Orochimaru a Konoha, ayudó a defenderla de las fuerzas invasoras con el fin de proteger la aldea.
Cuando Konoha se vio en la necesidad de un nuevo Hokage después de la muerte del Tercer Hokage, Jiraiya se ofreció para buscar a Tsunade para que pudiera convertirse en la sucesora del Tercero, luego de rechazar la posición. Su razón para rechazar la posición fue, entre otras cosas, que se sentía indigno de tomar el papel, ya que no había podido salvar a ninguno de los anteriores Hokage de la muerte, así como lo de tener que realizar más "investigación", pero más aún era para encontrar al salvador del mundo.
Jiraiya, de niño, tenía el pelo blanco y las dos rayas rojas de sus ojos, pero mucho más pequeñas que cuando se hiciera mayor, en su vestuario de niño llevaba un kimono de color blanco y una camisa de red por dentro. Cuando Jiraiya se hizo mayor, creció mucho, convirtiéndose en uno de los personajes más altos de la serie y conservaba su pelo totalmente blanco, y las rayas de sus ojos se hicieron mucho más largas, acabando en la barbilla, también cambió de vestuario, ya que siempre se le vería con su atuendo verde y sobre él una manta de color rojo con 2 círculos amarillos y sandalias del mismo color rojo, pero en lugar de llevar la Banda Ninja de Konoha, Jiraiya lleva puesta la supuesta Banda Ninja del Monte Myōboku. Siempre carga en su espalda el Pergamino de Contrato con los Sapos.
La razón principal por la que Jiraiya no lleva la banda de Konoha es que el símbolo que porta en su frente es un kanji que significa "aceite" (油, Abura). Esto hace referencia a su entrenamiento en el Monte Myōboku, hogar de los sapos, donde el aceite de sapo abunda y es una característica distintiva del lugar.
Otra posible razón es que, como uno de los legendarios Sannin, Jiraiya a menudo viajaba por diferentes países realizando investigaciones para sus libros. Al usar una banda con un símbolo particular y no el de Konoha, evitaba identificarse con una aldea específica, lo que le permitía moverse con mayor libertad y discreción.
Jiraiya era un autoproclamado súper-pervertido sin igual, y un gag de bromas frecuentes, llegando incluso a crear el jutsu de escape transparente, que le permitía espiar a mujeres desnudas sin ser capturado (haciendo "investigación" como él la llamaba, aún cuando era niño). Él, en realidad, nunca ocultó su perversión, e incluso parecía estar orgulloso de ésta, como se ve cuando le dijo al Tercer Hokage cuando todavía era un niño.
La perversión de Jiraiya se le volvió en su contra en varias ocasiones, como se ve cuando Naruto comienza a entrenar con Jiraiya, él después de una simple demostración del Jutsu Sexy (aunque Naruto alcanzó un puesto de control cuando Jiraiya quería que utilizara la técnica en torno a él en el entrenamiento). Cuando dos miembros de Akatsuki trataron de distraer a Jiraiya con una mujer hipnotizada para llamar su atención y mantenerlo ocupado. Aunque sus esfuerzos inicialmente tuvieron éxito, Jiraiya vio finalmente a través de su plan, debido únicamente al hecho de que las mujeres no suelen expresar su interés en él.
Sus hábitos espiando a mujeres también le habían causado un gran daño en una ocasión, siendo especial un episodio citado por el Sannin en el que estuvo cerca de la muerte, cuando es atrapado espiando a Tsunade en su juventud mientras ésta se estaba bañando, Tsunade enfureció y producto de su ira, le rompió sus dos brazos, seis de sus costillas, y también un número de órganos como castigo.
Jiraiya era un autor de una serie de novelas para adultos llamado ICHA ICHA. Las novelas se basan en su rechazo en el amor, que volvió a contar de una manera cómica. El libro resultó ser muy popular. Esto indica que Naruto es capaz de escribir en el mismo nivel que Jiraiya, o que las habilidades de la escritura de Jiraiya no eran mejores que los de un niño. Tsunade parecía sospechar que esto último era cierto, como se señaló que un informe que escribió cuando era un niño, acompañado de estúpidas ilustraciones de crayón, se escribió mal. La popularidad de la serie parece haber dado sus frutos, como un talonario de cheques de Jiraiya, revela que él era bastante rico. A pesar de su riqueza, Jiraiya no estaba por encima de tomar el dinero de Naruto y gastarlo en el amor y las mujeres.
Cuando la situación lo requería, Jiraiya se podía convertir en alguien muy serio. Jiraiya fue además una persona compasiva. Cuando Orochimaru sugirió matar a Konan, Nagato y Yahiko, Jiraiya se mostró en contra y decidió acogerlos y entrenarlos para que fuesen lo suficientemente fuertes para cuidarse por ellos mismos. Jiraiya, cuando descubrió que Nagato era el poseedor del Rinnegan, en lugar de asustarse o considerarlo un peligro, se compadeció de él y le ofreció consuelo luego de que atacara a un shinobi para defender a Yahiko y se sintiera asustado por aquél poder.
A pesar del comportamiento extravagante y destreza como ninja, en realidad, era un gran idealista de corazón puro, y un fiel creyente en la paz, la esperanza de que al final el odio que afectó al mundo ninja desaparecería. Jiraiya también dejó una gran cantidad de fe en la siguiente generación, por la cual estaba feliz de dar su vida, y vio como la respuesta a este odio.
El Maestro que NO debía morir: Jiraiya vs Pain, el poder que nadie entendió + Niveles de Poder
Durante el entrenamiento del Chakra de Naruto con Ebisu en una casa de baños, Ebisu encuentra a Jiraiya espiando mujeres. Cuando Ebisu intenta reprender a Jiraiya, este convoca un sapo e inmediatamente deja fuera de combate a Ebisu. Naruto exige a Jiraiya que se convierta en el reemplazo de Ebisu. Durante su entrenamiento, Jiraiya descubre que el Yondaime había sellado el Chakra del Zorro de Nueve Colas dentro de Naruto y posteriormente otro sello de cinco puntos realizado por Orochimaru para suprimir el Chakra del zorro, haciendo difícil para Naruto realizar Jutsus. Después de quitar el sello, Jiraiya empieza a entrenar a Naruto para utilizar la energía del zorro de nueve colas a su voluntad.
Faltando poco para que la fecha de los combates finales se cumpla, Jiraiya le dice a Naruto que para poder obtener el poder necesario, debía "poner su vida en el entrenamiento", así que cuando Naruto acepta esta indirecta, Jiraiya con un dedo lo lanza a un gran precipicio (muchos metros lejano) sabiendo que a causa de la velocidad de caída, y del agua de la cascada junto al precipicio impedirían que Naruto pudiera usar su chakra para detener la caída, con la esperanza que bajo instinto de supervivencia, Naruto lograra acceder al chakra del zorro, y lo usara para invocar a un sapo lo bastante fuerte como para salvarlo.
Durante la Invasión a Konoha, Jiraiya invoca a Gamahiro para aplastar a las Tres Gigantescas Serpientes que habían sido invocadas afuera del muro de la aldea, luego se detuvo a hablar con Ibiki. Luego se ve junto con algunos shinobis de Konoha contemplando el cuerpo sin vida del Tercer Hokage.
Luego de la invasión a Konoha, Jiraiya se encontraba rondando por Konoha realizando una de sus supuestas investigaciones, hasta que es sorprendido por Koharu y Homura que deseaban que el se convirtiera en el próximo Hokage, pero Jiraiya rechaza esta idea diciendo que si querían un Sannin aun quedaba un tercero y propone a Tsunade que es menos holgazana y es mas adecuada para este puesto que él. Luego de salir de Konoha se detienen a descansar en un pueblo cercano, al llegar al hotel una chica hermosa invita a Jiraiya a salir y este envía a Naruto a su cuarto, todo esto era una trampa por parte de Akatsuki, quien deseaba capturar al Kyubi de Naruto y necesitaban alejar a Jiraiya de este, Itachi había hipnotizado a esta chica para que distrajera a Jiraiya. Itachi y Kisame encuentran a Naruto y justo cuando este estaba a punto de ser aplastado por Kisame, Jiraiya aparece milagrosamente para salvarlo.
Observa el encuentro de Sasuke e Itachi y cuando este estaba apunto de "asesinarlo", invoca el estómago del sapo de la montaña Myōboku para eliminarlo, pero estos dos logran escapar gracias al Amaterasu de Itachi. Luego de sellar el Amaterasu de Itachi, Might Guy llega y con su Entrada Dinámica golpea fuertemente a Jiraiya en la cara.
Cuando encuentran a Tsunade, Jiraiya intenta convencerla para que asuma el papel de Hokage. No encariñada con la oferta o la persistencia de Jiraiya, ésta le droga, haciéndole difícil que se mueva y utilice Chakra. Durante la última lucha de Tsunade con Orochimaru, Jiraiya se encuentra en su estado narcotizado y le resulta muy difícil ayudar a Tsunade, y él además divide en dos la potencia de sus técnicas varias veces.
Después de que la tentativa fallada de Naruto Uzumaki de parar a Sasuke Uchiha antes de que abandonara Aldea Oculta de la Hoja, Jiraiya intenta convencer a Naruto de que se olvide de Sasuke, recordando sus propias experiencias con Orochimaru y no quisiera que Naruto pasara por la misma tristeza. Naruto decía que sería más feliz perdiendo su tiempo si eso significaba que Sasuke volvería a Konoha.
En el anime, luego de ver que Naruto y Sakura están determinados a traer de vuelta a Sasuke, Jiraiya le pide el favor a Tsunade de enviar a los dos ninjas, bajo su tutela, a investigar más acerca de la
En otra ocasión en el anime, Naruto encuentra en un pueblo a Jiraiya rodeado de chicas. Jiraiya puso varias excusas para no entrenar a Naruto comentando que debía terminar su más reciente libro. Con tal de acelerar su entrenamiento, Naruto escribió por completo el libro y se lo dio a uno de los mensajeros ninjas. Debido a que Jiraiya debía examinar el escrito antes de ser enviado, comienza una persecución hacia el cartero para recuperar el escrito. Cuando lo atrapan descubren que el mensaje que llevaba el cartero era el equivocado. Debían evitar que el mensaje sea entregado porque eso podría provocar una guerra entre dos países que se encontraban en conflicto.
La cicatriz del pecho de Jiraiya.
Jiraiya enseña a Naruto cómo usar más fácilmente el Chakra del zorro de nueve colas. Al hacer eso, Jiraiya es por una segunda vez en su vida llevado al borde de la muerte (la primera fue por Tsunade, al espiarla en unos baños termales), con Naruto en su forma de zorro de cuatro colas que es demasiado para que Jiraiya pueda controlarlo.
