Jiraiya, cuyo nombre significaba literalmente "trueno joven", era un ninja reservado que aparecía y desaparecía de Konoha a voluntad. Fue un exestudiante del Tercer Hokage y, junto a sus compañeros de equipo, Orochimaru y Tsunade, formó parte de los legendarios "Tres Sannin". Más tarde, Jiraiya se convirtió en el sensei jōnin de Minato Namikaze, el futuro Cuarto Hokage.
Cuando era niño, Jiraiya desarrolló una fuerte amistad con Orochimaru, aunque no exenta de rivalidad. Sin embargo, la traición de Orochimaru a Konoha y su posterior huida llevaron a Jiraiya a perseguirlo, intentando convencerlo de regresar. Orochimaru rechazó la oferta y atacó a Jiraiya, marchándose de la Aldea para siempre.
Jiraiya amasó una considerable fortuna gracias a su exitosa serie de libros Icha Icha, lo que le permitió vivir con holgura. Su pericia como ninja se hizo evidente cuando, durante el entrenamiento de Naruto con Ebisu en una casa de baños, Jiraiya fue descubierto espiando a mujeres. Al ser confrontado por Ebisu, Jiraiya lo neutralizó fácilmente invocando un sapo.
Naruto, impresionado, exigió a Jiraiya que se convirtiera en su nuevo maestro. Durante su entrenamiento, Jiraiya descubrió que Orochimaru había modificado el sello original del chakra del Zorro de las Nueve Colas en Naruto, dificultando la realización de sus jutsus. Tras eliminar el sello, Jiraiya comenzó a entrenar a Naruto para controlar la energía del Kyubi. A pesar de sus esfuerzos, Naruto inicialmente solo lograba invocar diminutos renacuajos, tardando un mes en practicar la técnica sin grandes progresos.
A medida que se acercaba la fecha de los combates finales, Jiraiya le indicó a Naruto que debía "poner su vida en riesgo" para obtener el poder necesario. Al aceptar esta indirecta, Naruto fue lanzado por Jiraiya a un gran precipicio. La velocidad de la caída y el agua de la cascada impedirían que Naruto usara su chakra para detenerse, esperando que, por instinto de supervivencia, accediera al chakra del Kyubi y lograra invocar un sapo lo suficientemente fuerte para salvarlo.
Tras la muerte del Tercer Hokage, los ancianos de la aldea le pidieron a Jiraiya que asumiera el cargo de Quinto Hokage. Jiraiya rechazó la oferta y, en su lugar, prometió buscar a Tsunade, a quien consideraba más apta para el puesto. Llevó a Naruto consigo, alegando que necesitaba su ayuda y ofreciéndole conocer a una mujer voluptuosa, lo que demuestra su naturaleza pervertida incluso con su amiga de la infancia. Sin embargo, su principal motivo era proteger a Naruto de Akatsuki, que buscaban al Kyubi sellado dentro de él.
La fuerza de Jiraiya quedó patente cuando, a pesar de ser descubiertos por Itachi y Kisame de Akatsuki, estos no se atrevieron a atacarlo, huyendo ante su presencia.

Al encontrar a Tsunade, Jiraiya intentó convencerla de asumir el papel de Hokage. Sin embargo, ella lo drogó, dificultando sus movimientos y el uso de chakra. Durante la lucha final de Tsunade contra Orochimaru, Jiraiya, narcotizado, tuvo dificultades para ayudarla y sus técnicas se vieron debilitadas.
Tras el intento fallido de Naruto de detener a Sasuke Uchiha, Jiraiya intentó convencer a Naruto de abandonar la idea de traerlo de vuelta, recordándole sus propias experiencias con Orochimaru y el dolor que esto le causó. Naruto, sin embargo, estaba dispuesto a seguir intentándolo. Jiraiya le ofreció entrenarlo durante dos años y medio para hacerse más fuerte, a lo que Naruto aceptó. Jiraiya prometió regresar cuando Naruto estuviera listo.
En el anime, Jiraiya engañó a Naruto con un pergamino falso de técnicas y se marchó de Konoha para recopilar información sobre Akatsuki. Durante este periodo, se mostraron las intenciones de la organización y se revivieron recuerdos de la infancia de Jiraiya, sus discusiones con Tsunade y Orochimaru, y cómo salvó a la aldea. Finalmente, se vio a Naruto y Jiraiya partir para entrenar.
Jiraiya enseñó a Naruto a usar más fácilmente el chakra del Zorro de las Nueve Colas. En una ocasión, Naruto en su forma de zorro de cuatro colas se volvió incontrolable, llevando a Jiraiya al borde de la muerte. Para controlar esta forma, Jiraiya creó el "sello de la sumisión".
El tiempo que Jiraiya dedicó a investigar lo llevó a la conclusión de que el líder de Akatsuki se encontraba en la Aldea Oculta de la Lluvia. Antes de partir, conversó con Tsunade, quien expresó su preocupación. En esta charla se reveló que el padre de Naruto era Minato Namikaze, el Cuarto Hokage. Jiraiya utilizó un jutsu de transformación para obtener información de los subordinados de Pain y recordó cómo Hanzō de la Salamandra les otorgó el título de Sannin.

Decidió enfrentarse a Pain, invocando un sapo con forma de pergamino que contenía la clave para fortalecer o debilitar el sello del Kyubi. Le encomendó este pergamino a "Pa" en caso de que algo le sucediera. Pain apareció, y Jiraiya lo identificó como Nagato. Utilizó una nueva técnica para atrapar a Pain e interrogarlo. Pain explicó su deseo de utilizar los Bijū para crear una técnica destructiva que acelerara las guerras y pusiera fin a las hostilidades, instaurando una era de paz bajo su divinidad.
En el modo ermitaño, Jiraiya demostró un gran poder con sus Senjutsus, incluyendo el Cho Odama Rasengan, el Cañón de Agujas, la Fritura Profunda, Elemento Fuego: Explosión Gigante y Elemento Tierra: Pantano del Infierno. También utilizó un Genjutsu en dúo con los sapos Ma y Pa.
Al borde de la muerte, Jiraiya observó que había seis poseedores del Rinnegan. Uno de ellos, al caer hacia él, fue partido por la mitad por una barrera creada por los sapos Ma y Pa. Jiraiya fue atravesado en el brazo por una espada que le impidió controlar su chakra. Ma desapareció para llevar a Tsunade el cuerpo de un Akatsuki. Jiraiya, habiendo perdido el modo ermitaño, luchó nuevamente contra Pain para descubrir su verdadera identidad, lográndolo. Sin embargo, los cuerpos de Pain lo atacaron, y uno de ellos lo inmovilizó mientras le clavaban agujas senbo.
Sorprendido, recordó cómo Minato y Kushina nombraron a su hijo Naruto. Se dio cuenta de que su vida no había sido un fracaso, recordando las palabras de Minato sobre él y la fuerza de voluntad de Naruto. Reunió fuerzas y se levantó como un héroe. Comprendió el verdadero significado de la profecía del Gran Sapo Sabio: no se trataba de un solo alumno, sino de uno que intentaría destruir el mundo y otro que lo salvaría. En sus últimos momentos, cumplió su objetivo, transfiriendo la información a "Pa" y tomando la decisión de no rendirse, legando su responsabilidad, sueños y esperanzas a su último alumno, Naruto, el que salvaría al mundo. Mientras Pain se acercaba para darle el golpe final, Jiraiya se dio cuenta de que Pain enviaba un mensaje codificado a través de "Pa". Intentó matar a "Pa", pero el sapo escapó antes de la explosión del ataque, y el cuerpo de Jiraiya cayó al fondo del agua.

Jiraiya, junto a Tsunade y Orochimaru, son conocidos como los tres ninjas legendarios (Sannin), título otorgado por Hanzō de la Salamandra tras una ardua batalla.
De niño, Jiraiya era torpe y caía en trampas, pero desarrolló una técnica de transparencia para espiar a las mujeres sin ser descubierto. Con el tiempo, se convirtió en un ninja formidable, y tras la muerte del Tercer Hokage, le pidieron que fuera su sucesor, pero lo rechazó, considerándose un espíritu libre.
Es un genio en la invocación de sapos. En su batalla contra los seis cuerpos de Pain, utilizó el senjutsu, técnicas del ermitaño, que mejoraron notablemente sus jutsus.
La historia de los Legendarios Sannin en 1 video (Jota Jota)
La profecía del Gran Sapo Sabio predecía que un estudiante de Jiraiya traería una gran revolución al mundo ninja, y que las acciones de Jiraiya determinarían si este alumno traería la salvación o la destrucción. El sueño de Jiraiya incluía ser un gran pervertido y un gran ninja, y tener un alumno que trajera una revolución, viajando por el mundo, observando la vida y escribiendo un libro.
Cuando Jiraiya se quedó con huérfanos en Amegakure, descubrió que Nagato poseía el Rinnegan, creyendo que era el Chico de la Profecía. Lo entrenó para buscar la paz. Más tarde, al regresar a Konoha, instruyó a Minato Namikaze, uno de sus alumnos, quien concluyó que su hijo recién nacido, Naruto, sería el salvador.
Dieciséis años después, Jiraiya regresó a Amegakure para investigar a Akatsuki. Al descubrir que Nagato era el líder, intentó matarlo, pero fracasó. En sus últimos momentos, llegó a la misma conclusión que Minato: Naruto era el verdadero elegido.
Tras la Invasión de Pain, Nagato se rindió al ser convencido por Naruto de buscar la paz, y revivió a los aldeanos de Konohagakure. El Gran Sapo Sabio se dio cuenta de que la profecía se refería a dos personas: Nagato y Naruto, quienes salvarían al mundo.
Durante la Cuarta Guerra Mundial Shinobi, Kurama recordó las últimas palabras del Sabio de los Seis Caminos sobre una persona que reuniría a las bestias con cola y las pondría en el camino correcto.

El Chico de la Profecía es un título originalmente concebido por Gamamaru, el Gran Sapo Sabio. Predijo que sería un estudiante de Jiraiya que traería una gran revolución en el mundo ninja, y que las acciones de Jiraiya determinarían si el elegido traería la salvación o la destrucción del mundo. Las reencarnaciones actuales de Indra, Sasuke Uchiha, y Asura, Naruto Uzumaki, recibieron poderosas habilidades del Sabio de los Seis Caminos: el Rinnegan para Sasuke y el Modo Sabio de los Seis Caminos para Naruto, junto con el Poder Yin y Yang, claves para el sello de Kaguya.