Jiraiya fue uno de los legendarios Sannin, un trío de ninjas excepcionales junto a Tsunade y Orochimaru, todos entrenados por el Tercer Hokage. Su apodo, "Sabio Pervertido" (エロ仙人, Ero-sennin), se debía en parte a su afición por escribir una popular serie de novelas para adultos, titulada "Icha Icha".
Desde su infancia, Jiraiya demostró ser un prodigio. Fue estudiante del Tercer Hokage, compartiendo aulas con Orochimaru y Tsunade. Durante su niñez, desarrolló una sana rivalidad con Orochimaru y un afecto especial por Tsunade. Tras un incidente en el que fue teletransportado al Monte Myōboku sin un contrato previo con los sapos, Fukasaku, reconociéndolo como "el niño profetizado", decidió entrenarlo. Con el tiempo, Jiraiya se convirtió en un shinobi formidable.
El Gran Sapo Sabio le reveló una profecía sobre su destino: viajaría por el mundo, escribiría libros y entrenaría a una persona que traería la paz o el caos al mundo, y tomaría una decisión crucial en su vida.

Tras su regreso de sus viajes, Jiraiya entrenó a Minato Namikaze, quien se convertiría en el Cuarto Hokage. Participó activamente en la Segunda Guerra Mundial Shinobi, donde él y sus compañeros, junto a otros ninjas de Konoha, atacaron Amegakure. A pesar de las bajas, su equipo sobrevivió a la confrontación con Hanzō de la Salamandra. Tras la batalla, Jiraiya se conmovió por los niños huérfanos de la Lluvia y decidió cuidar de ellos hasta que pudieran valerse por sí mismos.

Más tarde, durante la Tercera Guerra Mundial Shinobi, los legendarios Sannin consolidaron su reputación, siendo reconocidos en todas partes. Cuando Orochimaru abandonó Konoha, Jiraiya intentó disuadirlo, pero fracasó, y Orochimaru se convirtió en un ninja renegado y se unió a Akatsuki.
Jiraiya, a pesar de haber dejado Konoha durante años, mantuvo una lealtad inquebrantable hacia su aldea. Durante la invasión de Orochimaru a Konoha, ayudó a defenderla. Ante la necesidad de un nuevo Hokage tras la muerte del Tercer Hokage, Jiraiya se ofreció a buscar a Tsunade para que ella asumiera el puesto, ya que él se sentía indigno y necesitaba "investigar" más, además de buscar al salvador del mundo.
La Perversión de Jiraiya
Jiraiya se autoproclamaba un "súper-pervertido", y sus hábitos a menudo servían como fuente de humor. Incluso desarrolló el "jutsu de escape transparente" para espiar a mujeres sin ser descubierto, llamándolo "investigación". Su perversión le causó problemas en varias ocasiones, como cuando Naruto comenzó a entrenar con él, o cuando dos miembros de Akatsuki lo distrajeron con una mujer hipnotizada. En una ocasión, casi muere al ser descubierto espiando a Tsunade mientras se bañaba; ella, enfurecida, le rompió varios huesos y órganos.

Después de dejar Konoha, Jiraiya se convirtió en el autor de la exitosa serie de novelas "Icha Icha". En un episodio de relleno del anime, Naruto incluso escribió uno de estos libros en su nombre, demostrando una habilidad comparable o indicando que las habilidades de escritura de Jiraiya no eran superiores a las de un niño, como Tsunade sospechaba.
A pesar de su riqueza, Jiraiya no dudaba en tomar el dinero de Naruto para sus gastos personales. Era conocido por su pose de combate, inspirada en el Kabuki tradicional, que a menudo se veía interrumpida.
Un Ninja Compasivo y Visionario
Cuando la situación lo requería, Jiraiya demostraba una gran seriedad. Era una persona compasiva; se opuso a la idea de Orochimaru de matar a Konan, Nagato y Yahiko, y en su lugar decidió acogerlos y entrenarlos. Al descubrir que Nagato poseía el Rinnegan, Jiraiya, en lugar de temerle, le ofreció consuelo.
A pesar de su comportamiento excéntrico, Jiraiya era un idealista con un corazón puro, creyente en la paz y en la esperanza de que el odio en el mundo ninja desaparecería. Tenía una gran fe en la siguiente generación y estaba dispuesto a dar su vida por ella, viéndola como la respuesta al odio.
El Entrenamiento de Naruto y el Descubrimiento de la Muerte de Jiraiya
Jiraiya se encontró con Naruto y Ebisu en una casa de baños, donde Ebisu intentaba entrenar a Naruto. Jiraiya, al ser descubierto espiando, fue forzado por Naruto a convertirse en su nuevo maestro. Durante el entrenamiento, Jiraiya descubrió que el Cuarto Hokage había sellado el Chakra del Zorro de Nueve Colas en Naruto, y que Orochimaru había añadido un sello adicional para suprimirlo, dificultando el uso de jutsus por parte de Naruto. Tras eliminar el sello, Jiraiya comenzó a entrenar a Naruto para controlar el poder del zorro. El entrenamiento fue arduo, y Naruto tardó un mes en poder invocar siquiera renacuajos.
Jiraiya le indicó a Naruto que para alcanzar el poder necesario, debía "poner su vida en el entrenamiento". Naruto aceptó la indirecta, y Jiraiya lo lanzó desde un precipicio, esperando que el instinto de supervivencia y el chakra del zorro le permitieran invocar un sapo lo suficientemente fuerte para salvarlo.

Durante la Invasión a Konoha, Jiraiya invocó a Gamahiro para aplastar a las serpientes invocadas por el enemigo. Tras la invasión, se le ofreció el puesto de Hokage, pero lo rechazó, proponiendo a Tsunade. Al salir de Konoha, Jiraiya fue emboscado por Akatsuki (Itachi e Kisame), quienes intentaban capturar a Naruto. Jiraiya apareció milagrosamente para salvar a Naruto y se enfrentó a Itachi y Kisame, logrando que escaparan gracias al Amaterasu de Itachi.
La Decisión de Jiraiya y su Trágico Final
Tras el intento fallido de Naruto de detener a Sasuke Uchiha, Jiraiya intentó convencer a Naruto de que se olvidara de él, recordándole sus propias experiencias con Orochimaru y el dolor que esto le causó. Sin embargo, Naruto estaba decidido a traer de vuelta a Sasuke.
En el anime, Jiraiya, junto a Naruto y Sakura, investigaron la Aldea del Sonido, enfrentándose a varios peligros y emboscadas. Jiraiya demostró su habilidad en combate, utilizando el Rasengan y la Invocación: Unión con la Boca de Sapo.
En otra ocasión en el anime, Jiraiya, bajo la excusa de terminar su libro, evitaba entrenar a Naruto. Para acelerar el proceso, Naruto escribió el libro completo, desencadenando una persecución para recuperar un mensaje crucial que podría haber provocado una guerra entre dos países.
Jiraiya despertó a Naruto del hospital y lo preparó para un nuevo entrenamiento. Durante este entrenamiento, Jiraiya enseñó a Naruto a usar el Chakra del zorro de nueve colas más fácilmente. Sin embargo, Naruto, en su forma de zorro de cuatro colas, se volvió incontrolable, llevando a Jiraiya al borde de la muerte por segunda vez en su vida.
Jirayia libera a Naruto de el sello de Orochimaru
La muerte de Jiraiya ocurrió durante su misión en Amegakure para investigar la identidad de Pain y el líder de Akatsuki. A pesar de estar gravemente herido y superar su límite, Jiraiya luchó valientemente contra los Seis Caminos de Pain. Logró enviar un mensaje codificado a Konoha revelando la identidad de uno de los caminos de Pain, antes de sucumbir a sus heridas. Su muerte fue un duro golpe para Naruto y un punto de inflexión crucial en la serie.
